纵观郑芝龙的一生，都在背叛和投靠中度过，观其事迹，是一个典型的投机分子。

郑芝龙早年家贫，后来无以度日，投奔在澳门经商的舅父，这是他第一次开始接触海上的事务，在这一阶段，郑芝龙的经历是非常丰富的，他倒过马尼拉，自学了荷兰语，入了天主教。

随后，他离开了舅父，来到了平户，成为大海商李旦的手下。1624年初，在李旦的推荐下，郑芝龙到了澎湖，成为了占据这里的荷兰人的通事。