当初纽璧坚在九龙仓事情上失利，西门凯瑟克趁机说服其他董事，如愿以偿坐上大班位置，成为凯瑟克家族出任义和大班第五人。

西门凯瑟克年轻时候就是个纨绔子弟，他跟曾出任义和洋行大班叔父约翰一样，少年时读书在全不列颠最有名的伊顿工学，毕业后进入世界名校，剑桥三一学院。

但是只读了一年，就被学校给开除了，惹得他父亲威廉大怒，觉得他是孺子不可教。