这一日孟昭德正在大帐内读书，身边有军师阿倍秀明和护卫惠隐院，别的属下多让关白秀吉抽走，或者打造军备或者别处支援去了，孟昭德所在的位置，正是小田原城围城部队大名最善战，武士最多的集群，所以他整日无所事事，也不用认真督战，因为任何一人也不甚次于自己，孟昭德难得摊上个好清闲。

从1586年（天正十四年）开始围城，丰臣联军总共在小田原城下耗了七个多月，当然，这并非是秀吉的拖延之计，而是在消耗小田原城城内的军粮同时，也尽快的肃清周边诸藩国的残敌，孟昭德的师兄德川家康此时就被调走，去攻伐武藏国和江户城，蒲生氏乡则去往玉绳城，大谷吉继的一部兵马则去围困八王子城，因为大谷吉继并未亲自去往指挥，而是在协助孟昭德笼城，所以那一部连攻三个多月也无甚进展，让北条氏城主北条氏政的弟弟北条氏邦打的人仰马翻，损兵折将。