丰臣秀吉一夜之间就飞夺九座土墙，且重铸一座土城围住了小田原城的消息不胫而走，包括家督北条氏直在内，都对秀吉一夜之间造出一座比小田原城还要广阔的土城感到害怕，于是城内人心惶惶，许多人要求投降，可北条氏政铁腕斩首了数十名主降的武士，压住了大家的这个念头。又过了三日，6月21日，包括津轻为信，南部信直，结城晴朝，宇都宫国纲，相马义胤，佐竹义宣，最上义光等在内的所有大名纷纷遣使，表示愿意和秀吉一同进攻小田原，虽然兵马未到，可声明的分量已经足以摧毁小田原城最后一丝希望，就在各地大名表示愿意出兵的第二日，松田宪秀的儿子松田秀治向北条氏直揭发，笠原政尧这个松田宪秀的嫡长子，被送出去的养子打算勾结守军献城，北条氏直忙向父亲汇报，北条氏政此时谁都不信了，干脆连松田宪秀都送入大牢，笠原政尧则被直接要求切腹。