拿下小白川之后，伊达最上联军一路向前，又杀败了宇佐美民部等人的军阵，渐渐逼近了长谷堂城，此时的长谷堂城一线，直江兼续已经从败兵口中听到了伊达政宗天降的消息，他立刻做出反应，让各地部队往长谷堂城集结，要在此地和伊达最上联军做最后一战，决一雌雄。可惜伊达政宗的部队推进太快，四国大名，尤其是最有战斗力的津轻为信部队还未赶到，长谷堂城就被包围起来，城中只有直江兼续和八百残兵，城外的前田庆次带领麾下三百多人和伊达政宗的铁骑队一阵厮杀，死伤的只剩下五人，直江兼续见如此危急，只好让一百人守城，自己带七百人出城来救好友，伊达政宗心疼手下精锐铁骑队，这才撤去包围，暂时退兵，前田庆次得以返回长谷堂城，回到城中的庆次，人马尽被鲜血染红，铠甲上扎了七八支箭，枪刃也有些卷起，两名侍从都是以一敌十甚至敌数十的好手，可此时也负伤多处，流血不止。