在他看来，买跌不买涨更有赚头，因为市场总是以较小幅度上涨，但稍有意外却会大幅下跌。

1987年10月19日，当全球主要股市经历开盘大跌的“黑色星期一”之时，买跌不买涨的塔勒布再次赚个盆满钵满，当时盈利四千多万美元。

在塔勒布看来，自己得以幸存，是因为一直对意外情况的发生有所准备。而当今金融市场盛行的证券投资理论，以定量分析和电脑模型推算为投资依据，却没有为意外情况的出现留有余地。